Giáo trình: Tự động hoá công việc 100% bằng AI soạn đề, làm game, quản lý công việc, ... AI làm thay, bạn chỉ ngồi duyệt.

Xem giáo trình

Tin tức · Hóa học · Lớp 11 · Ôn tập tổng hợp

Chuyên đề Hiđrocacbon: ankan, anken, ankin, aren có đáp án

Từ bếp gas tới túi nilon, hiđrocacbon ở quanh ta mỗi ngày. Chuyên đề hiđrocacbon Hóa 11 hệ thống ankan, anken, ankin, aren, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp — kèm ví dụ giải chi tiết và bài tập có đáp án.

Mô hình bóng và que của bốn phân tử: metan CH₄, etilen C₂H₄, axetilen C₂H₂ và vòng benzen C₆H₆

Buổi sáng, mẹ bật bếp gas nấu cơm — khí gas trong bình là hỗn hợp propan và butan, hai hiđrocacbon no.
Buổi chiều, bạn đi ngang một vườn cây ăn quả, thấy người ta dùng khí etilen để giấm chín chuối — etilen là một hiđrocacbon không no.
Buổi tối, thợ hàn dùng đèn xì oxi – axetilen để cắt tấm sắt — axetilen cháy cho ngọn lửa nóng tới khoảng 3000°C.
Ba câu chuyện đó đều xoay quanh một họ chất duy nhất: hiđrocacbon — những hợp chất chỉ chứa cacbon và hiđro, nhưng lại là nền tảng của toàn bộ hóa học hữu cơ, của xăng dầu, khí đốt, nhựa và cao su.
Hiđrocacbon có bốn họ lớn: ankan no với liên kết đơn, anken với liên kết đôi, ankin với liên kết ba, và aren với vòng thơm benzen.
Mỗi họ có một công thức chung, một tính chất đặc trưng và một vai trò riêng trong đời sống — và chỉ cần nhìn vào liên kết trong phân tử, bạn có thể đoán được tính chất của nó: liên kết đơn thì bền và "ì", liên kết đôi và liên kết ba thì "ham" phản ứng cộng, vòng benzen thì bền một cách đặc biệt và chỉ thích phản ứng thế.
Chuyên đề này sẽ đi từng họ hiđrocacbon — cấu tạo, danh pháp, tính chất, ứng dụng — rồi tới đồng đẳng, đồng phân và cách gọi tên, rồi tới vai trò của hiđrocacbon trong đời sống — kèm 8 ví dụ giải chi tiết từng bước, những lỗi sai mà học sinh hay mắc nhất, và 5 câu tự luyện có đáp án như giáo viên chữa bài.

Bảng bốn họ hiđrocacbon: ankan CH₃–CH₂–CH₃, anken CH₂=CH–CH₃, ankin HC≡C–CH₃ và aren C₆H₆, kèm công thức chung của mỗi họ

1. Hiđrocacbon là gì? Bốn họ lớn của hiđrocacbon

Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa hai nguyên tố cacbon và hiđro.
Hiđrocacbon là "gốc" của mọi hợp chất hữu cơ khác: thay một nguyên tử hiđro trong hiđrocacbon bằng một nhóm nguyên tử khác, ta được các dẫn xuất của hiđrocacbon — alcohol, aldehyde, axit, ester, amine.
Hiđrocacbon được chia thành bốn họ lớn dựa vào loại liên kết trong phân tử.
Họ thứ nhất là ankan — hiđrocacbon no, mạch hở, chỉ chứa liên kết đơn: công thức chung CₙH₂ₙ₊₂ (n lớn hơn hoặc bằng 1).
Họ thứ hai là anken — hiđrocacbon không no, mạch hở, chứa một liên kết đôi C=C: công thức chung CₙH₂ₙ (n lớn hơn hoặc bằng 2).
Họ thứ ba là ankin — hiđrocacbon không no, mạch hở, chứa một liên kết ba C≡C: công thức chung CₙH₂ₙ₋₂ (n lớn hơn hoặc bằng 2).
Họ thứ tư là aren — hiđrocacbon thơm, chứa vòng benzen: đại diện là benzen C₆H₆.
Bốn họ này còn được gọi chung bằng một từ: hiđrocacbon no là ankan, hiđrocacbon không no là anken và ankin, hiđrocacbon thơm là aren.
Một cách nhớ nhanh: số nguyên tử hiđro trong công thức chung giảm dần khi số liên kết bội tăng lên — ankan CₙH₂ₙ₊₂ có nhiều hiđro nhất, anken CₙH₂ₙ ít hơn 2 hiđro, ankin CₙH₂ₙ₋₂ ít hơn 4 hiđro.
Mỗi lần thêm một liên kết đôi hoặc một vòng vào phân tử, công thức mất đi 2 nguyên tử hiđro — quy luật này gọi là độ bất bão hòa, và nó là chìa khóa để suy ra cấu tạo của một hiđrocacbon khi chỉ biết công thức phân tử.
Hiđrocacbon có mặt khắp nơi trong đời sống: khí thiên nhiên và khí biogas chủ yếu là metan; gas nấu ăn là propan và butan; xăng là hỗn hợp các ankan từ C₅ đến C₁₁; nhựa PE làm túi nilon là sản phẩm trùng hợp của etilen; cao su là sản phẩm trùng hợp của isopren — một hiđrocacbon có hai liên kết đôi.

2. Ankan — hiđrocacbon no, bền bỉ và "ì ạch"

Ankan có công thức chung CₙH₂ₙ₊₂, chỉ chứa liên kết đơn C–C và C–H — vì vậy ankan còn gọi là hiđrocacbon no, nghĩa là đã "no" hiđro, không thể cộng thêm hiđro được nữa.
Dãy đồng đẳng của ankan bắt đầu từ metan CH₄, etan C₂H₆, propan C₃H₈, butan C₄H₁₀, pentan C₅H₁₂ — mỗi chất hơn chất trước một nhóm –CH₂–.
Ankan khá trơ về mặt hóa học: liên kết đơn C–C và C–H đều bền, nên ankan không phản ứng với dung dịch axit, dung dịch bazơ hay dung dịch brom ở điều kiện thường.
Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế với halogen khi có ánh sáng: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — một nguyên tử hiđro trong metan bị thay bằng một nguyên tử clo.
Phản ứng thế có thể tiếp tục: CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl, rồi CHCl₃, rồi CCl₄ — vì vậy khi cho metan tác dụng với clo dư, thu được hỗn hợp nhiều sản phẩm thế.
Phản ứng quan trọng nhất của ankan về mặt năng lượng là phản ứng đốt cháy: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1) : 2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O — phản ứng tỏa nhiều nhiệt, là cơ sở của việc dùng khí thiên nhiên, gas và xăng làm nhiên liệu.
Ví dụ: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.
Ankan còn có phản ứng tách hiđro (đehiđro hóa) và phản ứng cracking — bẻ gãy mạch cacbon dài thành các phân tử nhỏ hơn.
Ví dụ cracking: C₄H₁₀ → C₂H₄ + C₂H₆, hoặc C₄H₁₀ → CH₄ + C₃H₆ — cracking là quá trình quan trọng trong công nghiệp lọc dầu, biến các ankan mạch dài ít giá trị thành anken làm nguyên liệu cho công nghiệp nhựa.
Metan là thành phần chính của khí thiên nhiên (khoảng 95%) và khí biogas; propan và butan là thành phần chính của gas nấu ăn trong bình gas gia đình; pentan, hexan là thành phần của xăng.
Ankan ở thể khí (C₁ đến C₄), thể lỏng (C₅ đến C₁₇) và thể rắn (từ C₁₈ trở lên) — nhiệt độ sôi của ankan tăng dần theo số nguyên tử cacbon, vì phân tử càng lớn thì lực tương tác giữa các phân tử càng mạnh.
Muốn hiểu vì sao liên kết đơn C–C lại bền và khó phản ứng, bạn có thể xem lại chuyên đề liên kết hóa học: liên kết đơn là liên kết sigma bền vững, còn liên kết đôi và liên kết ba chứa thêm liên kết pi kém bền hơn, dễ bị phá vỡ trong phản ứng cộng.

3. Anken — liên kết đôi và phản ứng cộng

Anken có công thức chung CₙH₂ₙ, chứa một liên kết đôi C=C — vì vậy anken còn gọi là hiđrocacbon không no.
Dãy đồng đẳng của anken bắt đầu từ etilen C₂H₄, propilen C₃H₆, butilen C₄H₈ — mỗi chất hơn chất trước một nhóm –CH₂–.
Liên kết đôi C=C gồm một liên kết sigma bền và một liên kết pi kém bền — liên kết pi dễ bị phá vỡ, nên anken phản ứng cộng rất dễ.
Phản ứng đặc trưng nhất của anken là phản ứng cộng brom làm mất màu dung dịch brom: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂.
Phản ứng này vừa là cách nhận biết anken, vừa là cách định lượng anken trong hỗn hợp khí — cho hỗn hợp khí đi qua dung dịch brom, khí nào làm mất màu dung dịch brom thì đó là anken.
Anken cộng hiđro với xúc tác niken, đun nóng, cho ankan: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ — phản ứng này dùng để chuyển dầu thực vật lỏng (chứa nhiều liên kết đôi) thành mỡ rắn trong công nghiệp sản xuất bơ thực vật.
Anken cộng nước với xúc tác axit, đun nóng, cho alcohol: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH — đây là cách sản xuất rượu etylic trong công nghiệp từ etilen.
Anken cộng HCl cho dẫn xuất halogen: C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl — với anken không đối xứng như propilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop: H⁺ cộng vào nguyên tử cacbon đã có nhiều hiđro hơn, còn Cl⁻ cộng vào nguyên tử cacbon đã có ít hiđro hơn.
Phản ứng quan trọng nhất của anken về mặt công nghiệp là phản ứng trùng hợp: nhiều phân tử etilen nối với nhau thành một phân tử rất lớn là polietilen: nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ.
Polietilen (nhựa PE) dùng làm túi nilon, màng bọc thực phẩm, chai lọ nhựa — mỗi năm thế giới sản xuất hàng trăm triệu tấn PE.
Etilen còn có một vai trò đặc biệt trong nông nghiệp: etilen là hoocmon thực vật làm quả chín nhanh — vì vậy người ta dùng khí etilen để giấm chín chuối, xoài, cà chua sau khi thu hoạch.
Anken cũng đốt cháy tỏa nhiều nhiệt: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O — nhưng ngọn lửa của anken có muội than đen, vì anken chứa tỉ lệ cacbon cao hơn ankan.

4. Ankin và aren — liên kết ba và vòng thơm

Ankin có công thức chung CₙH₂ₙ₋₂, chứa một liên kết ba C≡C — đại diện là axetilen C₂H₂.
Liên kết ba gồm một liên kết sigma và hai liên kết pi, nên ankin cộng được hai phân tử brom: C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄ — và cộng được hai phân tử hiđro: C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆ (xúc tác Ni).
Axetilen cháy trong oxi cho ngọn lửa rất nóng, khoảng 3000°C: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O — vì vậy đèn xì oxi – axetilen dùng để hàn, cắt kim loại.
Axetilen còn là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhựa PVC: C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl (vinyl clorua), rồi trùng hợp vinyl clorua thành PVC làm ống nước, áo mưa, dây cáp điện.
Aren — hiđrocacbon thơm — có đại diện là benzen C₆H₆.
Phân tử benzen là một vòng sáu cạnh: sáu nguyên tử cacbon xếp thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử cacbon liên kết với một nguyên tử hiđro, và ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn tạo thành một hệ liên hợp bền vững.
Nhờ hệ liên hợp đó, vòng benzen rất bền: benzen không làm mất màu dung dịch brom như anken, không cộng hiđro ở điều kiện thường.
Phản ứng đặc trưng của benzen là phản ứng thế: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (xúc tác FeBr₃) — một nguyên tử hiđro trên vòng benzen bị thay bằng brom.
Benzen cũng phản ứng thế với HNO₃ đặc (xúc tác H₂SO₄ đặc) cho nitrobenzen C₆H₅NO₂ — nguyên liệu để sản xuất thuốc nhuộm và thuốc nổ TNT.
Toluen C₆H₅CH₃ là đồng đẳng của benzen, dùng làm dung môi công nghiệp và nguyên liệu sản xuất thuốc nổ TNT.
Một lưu ý quan trọng về an toàn: benzen là chất độc, gây ung thư, hơi benzen độc hại khi hít phải — ngày nay người ta hạn chế dùng benzen làm dung môi và thay bằng toluen ít độc hơn.
Muốn thấy các phản ứng của hiđrocacbon tuân theo những quy luật chung nào, bạn có thể xem lại chuyên đề phản ứng hóa học: phản ứng thế của ankan, phản ứng cộng của anken, phản ứng trùng hợp của etilen đều là những loại phản ứng đã được phân loại và hệ thống trong chuyên đề đó.

5. Đồng đẳng, đồng phân và cách gọi tên hiđrocacbon

Hai khái niệm hay gây nhầm lẫn nhất trong chương hiđrocacbon là đồng đẳng và đồng phân — chúng "ngược nhau" một cách thú vị.
Đồng đẳng là các chất có cùng nhóm chức (hoặc cùng loại liên kết), hơn kém nhau một hay nhiều nhóm –CH₂–, có tính chất hóa học tương tự nhau.
Ví dụ: metan CH₄, etan C₂H₆, propan C₃H₈ là đồng đẳng của nhau — cùng là ankan, cùng công thức chung CₙH₂ₙ₊₂, hơn kém nhau một nhóm –CH₂–.
Đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo, nên có tính chất khác nhau.
Ví dụ: C₄H₁₀ có hai đồng phân là n-butan CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (mạch thẳng) và isobutan CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (mạch nhánh) — cùng công thức C₄H₁₀ nhưng nhiệt độ sôi khác nhau: n-butan sôi ở −0,5°C, isobutan sôi ở −11,7°C.
C₅H₁₂ có ba đồng phân: n-pentan (mạch thẳng), isopentan (một nhánh metyl) và neopentan (hai nhánh metyl, hình "chữ thập").
Càng nhiều nguyên tử cacbon thì số đồng phân càng nhiều: C₆H₁₄ có 5 đồng phân, C₇H₁₆ có 9 đồng phân, C₁₀H₂₂ có tới 75 đồng phân.
Đồng phân còn có loại đồng phân vị trí liên kết bội: C₄H₈ có ba đồng phân là but-1-en (CH₂=CH–CH₂–CH₃), but-2-en (CH₃–CH=CH–CH₃) và xiclobutan (vòng bốn cạnh).
Đồng phân hình học (cis – trans) xuất hiện khi liên kết đôi có hai nhóm thế khác nhau ở mỗi đầu: but-2-en có hai đồng phân cis-but-2-en (hai nhóm CH₃ cùng phía) và trans-but-2-en (hai nhóm CH₃ khác phía).
Danh pháp của hiđrocacbon theo IUPAC: tên ankan mạch thẳng gồm tiền tố chỉ số nguyên tử cacbon (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-) cộng đuôi "-an".
Tên anken thay đuôi "-an" bằng "-en" và đánh số vị trí liên kết đôi sao cho số chỉ vị trí nhỏ nhất có thể: CH₂=CH–CH₂–CH₃ là but-1-en, CH₃–CH=CH–CH₃ là but-2-en.
Tên ankin thay đuôi "-an" bằng "-in": HC≡CH là etin (tên thường là axetilen), CH₃–C≡CH là propin.
Với mạch nhánh, chọn mạch chính dài nhất, đánh số sao cho vị trí nhánh nhỏ nhất, rồi gọi tên nhánh (metyl, etyl) kèm số chỉ vị trí: CH₃–CH(CH₃)–CH₃ là 2-metylpropan (tên thường: isobutan).
Một quy tắc nhỏ mà đề thi hay hỏi: số chỉ vị trí của liên kết đôi trong anken và của nhánh trong ankan phải là nhỏ nhất có thể — nếu đánh số từ hai đầu mà một đầu cho số nhỏ hơn thì đánh số từ đầu đó.

6. Hiđrocacbon trong đời sống — từ bếp gas tới túi nilon

Khí thiên nhiên là nguồn hiđrocacbon quan trọng nhất: thành phần chính là metan (khoảng 95%), còn lại là etan, propan, butan và một ít khí trơ.
Khí thiên nhiên dùng làm nhiên liệu đốt, làm nguyên liệu sản xuất hiđro, amoniac và metanol.
Khí biogas — khí sinh ra khi ủ phân chuồng, rác thải hữu cơ trong hầm kín — cũng chủ yếu là metan (khoảng 60%) và CO₂ (khoảng 40%), dùng làm nhiên liệu nấu ăn và thắp sáng ở nông thôn.
Dầu mỏ là hỗn hợp phức tạp của hàng trăm hiđrocacbon, chủ yếu là ankan, xicloankan và aren.
Chưng cất phân đoạn dầu mỏ cho các sản phẩm: khí dầu mỏ (C₁–C₄) làm nhiên liệu và nguyên liệu hóa học; xăng (C₅–C₁₁) làm nhiên liệu xe; dầu hỏa (C₁₂–C₁₆) làm nhiên liệu máy bay; dầu điezen (C₁₅–C₁₈) làm nhiên liệu xe tải; dầu nhờn và sáp (C₁₈ trở lên) làm chất bôi trơn và nến.
Phần cặn của chưng cất dầu mỏ là nhựa đường, dùng để rải đường.
Cracking dầu mỏ biến các ankan mạch dài thành anken và ankan mạch ngắn có giá trị cao hơn: ví dụ C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆ — xăng thu được từ cracking có chất lượng tốt hơn xăng chưng cất trực tiếp.
Etilen là hiđrocacbon được sản xuất nhiều nhất thế giới — hàng trăm triệu tấn mỗi năm — chủ yếu để sản xuất nhựa PE, rượu etylic, etylen oxit và nhiều hóa chất khác.
Benzen và toluen là nguyên liệu cho công nghiệp thuốc nhuộm, dược phẩm và chất nổ.
Một vấn đề lớn của hiđrocacbon là ô nhiễm môi trường: đốt xăng dầu thải ra CO₂ gây hiệu ứng nhà kính, CO và các hiđrocacbon chưa cháy hết gây ô nhiễm không khí, túi nilon PE khó phân hủy gây ô nhiễm đất và biển.
Vì vậy, song song với việc khai thác hiđrocacbon, con người đang phát triển nhiên liệu sinh học (xăng E5 chứa 5% etanol), nhựa sinh học phân hủy được và năng lượng tái tạo để giảm sự phụ thuộc vào dầu mỏ.
Muốn tính nhanh thể tích khí hay khối lượng hiđrocacbon trong các bài toán đốt cháy, bạn có thể xem lại chuyên đề dung dịch và nồng độ để ôn lại cách tính số mol từ khối lượng và thể tích khí ở điều kiện chuẩn.

7. Ví dụ giải chi tiết — từ đốt cháy tới trùng hợp

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 4,958 lít khí metan ở điều kiện chuẩn. Tính thể tích khí CO₂ thu được ở điều kiện chuẩn.
Bước 1: Viết và cân bằng phương trình: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O.
Bước 2: Tính số mol metan: n(CH₄) = 4,958 : 24,79 = 0,2 mol.
Bước 3: Theo phương trình, 1 mol CH₄ cho 1 mol CO₂ nên n(CO₂) = 0,2 mol.
Bước 4: Thể tích CO₂ ở đkc: V = 0,2 × 24,79 = 4,958 lít.
Đáp số: 4,958 lít CO₂.
Lưu ý: đốt cháy 1 mol ankan bất kì cũng cho số mol CO₂ bằng số nguyên tử cacbon trong phân tử — với metan là 1, với propan là 3, với butan là 4.

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 5,6 gam etilen. Tính thể tích khí CO₂ thu được ở điều kiện chuẩn.
Bước 1: Viết và cân bằng phương trình: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O.
Bước 2: Tính số mol etilen: M(C₂H₄) = 24 + 4 = 28 g/mol, n(C₂H₄) = 5,6 : 28 = 0,2 mol.
Bước 3: Theo phương trình, 1 mol C₂H₄ cho 2 mol CO₂ nên n(CO₂) = 0,2 × 2 = 0,4 mol.
Bước 4: Thể tích CO₂ ở đkc: V = 0,4 × 24,79 = 9,916 lít.
Đáp số: 9,916 lít CO₂.

Ví dụ 3: Cho 2,8 gam etilen tác dụng với dung dịch brom dư. Tính khối lượng brom đã phản ứng.
Bước 1: Viết phương trình: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂.
Bước 2: Tính số mol etilen: n(C₂H₄) = 2,8 : 28 = 0,1 mol.
Bước 3: Theo phương trình, 1 mol C₂H₄ phản ứng với 1 mol Br₂ nên n(Br₂) = 0,1 mol.
Bước 4: Khối lượng brom: M(Br₂) = 160 g/mol, m(Br₂) = 0,1 × 160 = 16 gam.
Đáp số: 16 gam brom.
Lưu ý: nếu là axetilen thì tỉ lệ là 1 : 2 — 1 mol C₂H₂ cộng được 2 mol Br₂, vì liên kết ba có hai liên kết pi.

Ví dụ 4: Tính phần trăm khối lượng của cacbon trong phân tử benzen C₆H₆.
Bước 1: Tính khối lượng mol của benzen: M(C₆H₆) = 6 × 12 + 6 × 1 = 72 + 6 = 78 g/mol.
Bước 2: Khối lượng cacbon trong 1 mol benzen là 72 gam.
Bước 3: Phần trăm khối lượng cacbon: %C = 72 : 78 × 100% = 92,31%.
Đáp số: 92,31% cacbon.
Nhận xét: benzen chứa tới 92,31% cacbon theo khối lượng — đó là lí do benzen cháy cho ngọn lửa có nhiều muội than đen.

Ví dụ 5: Cracking 5,8 gam butan thu được hỗn hợp gồm etilen và etan theo phương trình C₄H₁₀ → C₂H₄ + C₂H₆. Tính khối lượng etilen thu được.
Bước 1: Tính số mol butan: M(C₄H₁₀) = 48 + 10 = 58 g/mol, n(C₄H₁₀) = 5,8 : 58 = 0,1 mol.
Bước 2: Theo phương trình, 1 mol butan cho 1 mol etilen nên n(C₂H₄) = 0,1 mol.
Bước 3: Khối lượng etilen: M(C₂H₄) = 28 g/mol, m = 0,1 × 28 = 2,8 gam.
Đáp số: 2,8 gam etilen.
Lưu ý: cracking còn có thể cho CH₄ + C₃H₆ — hướng cracking nào xảy ra phụ thuộc vào điều kiện và xúc tác, nhưng tỉ lệ mol luôn là 1 mol butan cho 2 mol sản phẩm.

Ví dụ 6: Viết công thức cấu tạo của ba đồng phân của C₅H₁₂ và gọi tên chúng.
Bước 1: Đồng phân 1 — mạch thẳng: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, tên là n-pentan.
Bước 2: Đồng phân 2 — một nhánh metyl ở cacbon số 2: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃, tên là 2-metylbutan (tên thường: isopentan).
Bước 3: Đồng phân 3 — hai nhánh metyl ở cacbon số 2: CH₃–C(CH₃)₂–CH₃, tên là 2,2-đimetylpropan (tên thường: neopentan).
Đáp số: 3 đồng phân — n-pentan, 2-metylbutan, 2,2-đimetylpropan.
Lưu ý: khi viết đồng phân, hãy rút ngắn mạch chính dần dần và chuyển nhóm –CH₂– thành nhánh metyl — đó là cách liệt kê có hệ thống, không bỏ sót cũng không trùng lặp.

Ví dụ 7: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít khí axetilen ở điều kiện chuẩn. Tính thể tích khí oxi cần dùng ở điều kiện chuẩn.
Bước 1: Viết và cân bằng phương trình: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O.
Bước 2: Tính số mol axetilen: n(C₂H₂) = 2,24 : 24,79 = 0,0904 mol.
Bước 3: Theo phương trình, 2 mol C₂H₂ cần 5 mol O₂ nên n(O₂) = 0,0904 × 5 : 2 = 0,226 mol.
Bước 4: Thể tích oxi ở đkc: V = 0,226 × 24,79 = 5,6 lít.
Đáp số: 5,6 lít oxi.
Muốn kiểm tra nhanh phép tính thể tích khí, bạn có thể dùng máy tính Casio online để bấm lại 0,226 × 24,79 và đối chiếu với kết quả tính tay.

Ví dụ 8: Trùng hợp 5,6 kg etilen với hiệu suất 80%. Tính khối lượng polietilen thu được.
Bước 1: Viết phương trình trùng hợp: nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ.
Bước 2: Khối lượng polietilen lí thuyết bằng khối lượng etilen tham gia, vì phản ứng trùng hợp không sinh sản phẩm phụ: m lí thuyết = 5,6 kg.
Bước 3: Hiệu suất 80% nên khối lượng thực tế là 5,6 × 80 : 100 = 4,48 kg.
Đáp số: 4,48 kg polietilen.
Lưu ý: khác với phản ứng este hóa hay phản ứng xà phòng hóa, phản ứng trùng hợp không cần cân bằng tỉ lệ mol phức tạp — khối lượng polime thu được bằng khối lượng monome đã phản ứng.

8. Những lỗi sai hay gặp nhất khi làm bài về hiđrocacbon

Lỗi 1: Cho rằng benzen làm mất màu dung dịch brom như anken.
Sai: vòng benzen bền nhờ hệ liên hợp, không cộng brom như liên kết đôi của anken.
Benzen chỉ phản ứng thế với brom khi có xúc tác FeBr₃, còn anken cộng brom ngay ở điều kiện thường làm mất màu nước brom.
Cách tránh: phản ứng làm mất màu dung dịch brom là dấu hiệu của liên kết đôi C=C trong anken (hoặc liên kết ba trong ankin), không phải của vòng benzen.

Lỗi 2: Nhầm công thức chung của các họ hiđrocacbon.
Ankan CₙH₂ₙ₊₂, anken CₙH₂ₙ, ankin CₙH₂ₙ₋₂ — ba công thức này chỉ khác nhau ở số 2 cộng thêm hay trừ đi.
Nhiều bạn viết công thức chung của anken thành CₙH₂ₙ₊₂ (của ankan) hoặc của ankin thành CₙH₂ₙ (của anken), rồi tính toán sai từ đầu tới cuối.
Cách tránh: nhớ theo độ bất bão hòa — thêm một liên kết đôi thì mất 2 hiđro, thêm một liên kết ba thì mất 4 hiđro so với ankan cùng số cacbon.

Lỗi 3: Áp dụng quy tắc Mac-cop-nhi-cop ngược chiều.
Khi cộng HX vào anken không đối xứng, H⁺ cộng vào nguyên tử cacbon đã có nhiều hiđro hơn, còn X⁻ cộng vào nguyên tử cacbon đã có ít hiđro hơn.
Ví dụ: CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃ (2-clopropan) là sản phẩm chính, không phải CH₂Cl–CH₂–CH₃ (1-clopropan).
Cách tránh: đếm số nguyên tử hiđro trên mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi rồi mới gắn H⁺ vào phía nhiều hiđro hơn.

Lỗi 4: Quên rằng phản ứng thế của ankan cần ánh sáng.
Metan không tác dụng với clo trong bóng tối ở nhiệt độ thường — phản ứng thế chỉ xảy ra khi có ánh sáng (thường là ánh sáng tử ngoại) để tạo ra gốc tự do clo.
Nhiều bạn viết CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl mà không ghi điều kiện ánh sáng, hoặc cho rằng phản ứng xảy ra ngay khi trộn hai chất với nhau.
Cách tránh: ghi rõ điều kiện "ánh sáng" trên mũi tên phản ứng thế của ankan với halogen — đó là điều kiện mà đề thi hay hỏi.

Lỗi 5: Tính thể tích khí ở điều kiện chuẩn bằng 22,4 L/mol.
22,4 L/mol là thể tích mol khí ở điều kiện tiêu chuẩn cũ (0°C, 1 atm).
Chương trình hiện hành dùng điều kiện chuẩn (25°C, 1 bar) với thể tích mol khí là 24,79 L/mol.
Cách tránh: đề ghi "điều kiện chuẩn" hay "đkc" thì dùng 24,79; chỉ dùng 22,4 khi đề ghi rõ "điều kiện tiêu chuẩn (0°C, 1 atm)".

9. Bài tập tự luyện — làm rồi mới xem đáp án nhé

Câu 1. Công thức chung của ankan là gì?
A. CₙH₂ₙ
B. CₙH₂ₙ₊₂
C. CₙH₂ₙ₋₂
D. CₙH₂ₙ₋₆
→ Đáp án: B. Giải thích: Ankan là hiđrocacbon no, mạch hở, chỉ chứa liên kết đơn nên có công thức chung CₙH₂ₙ₊₂ — ví dụ metan CH₄ (n = 1), etan C₂H₆ (n = 2). Đáp án A (CₙH₂ₙ) là công thức chung của anken, không phải ankan. Đáp án C (CₙH₂ₙ₋₂) là công thức chung của ankin, không phải ankan. Đáp án D (CₙH₂ₙ₋₆) là công thức chung của aren như benzen C₆H₆, không phải ankan.

Câu 2. Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?
A. Metan (CH₄)
B. Etan (C₂H₆)
C. Etilen (C₂H₄)
D. Benzen (C₆H₆)
→ Đáp án: C. Giải thích: Etilen có liên kết đôi C=C nên cộng brom làm mất màu dung dịch brom: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. Đáp án A sai vì metan là ankan no, chỉ chứa liên kết đơn, không cộng brom. Đáp án B sai vì etan cũng là ankan no, không có liên kết đôi để cộng brom. Đáp án D sai vì vòng benzen bền, không cộng brom ở điều kiện thường — benzen chỉ phản ứng thế với brom khi có xúc tác FeBr₃.

Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol propan C₃H₈ thì thu được bao nhiêu mol CO₂?
A. 0,1 mol
B. 0,2 mol
C. 0,3 mol
D. 0,4 mol
→ Đáp án: C. Giải thích: Phương trình đốt cháy: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O — 1 mol propan cho 3 mol CO₂, vì phân tử propan có 3 nguyên tử cacbon. Vậy 0,1 mol propan cho 0,1 × 3 = 0,3 mol CO₂. Đáp án A (0,1 mol) là kết quả khi quên nhân với số nguyên tử cacbon. Đáp án B (0,2 mol) là số mol H₂O chia 2, không phải số mol CO₂. Đáp án D (0,4 mol) là số mol H₂O sinh ra, không phải số mol CO₂.

Câu 4. Phản ứng đặc trưng của benzen là phản ứng nào sau đây?
A. Phản ứng cộng brom làm mất màu dung dịch brom
B. Phản ứng thế với brom khi có xúc tác FeBr₃
C. Phản ứng trùng hợp tạo polime
D. Phản ứng cộng hiđro ở điều kiện thường
→ Đáp án: B. Giải thích: Vòng benzen bền nhờ hệ liên hợp nên phản ứng đặc trưng của benzen là phản ứng thế: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (xúc tác FeBr₃). Đáp án A sai vì benzen không làm mất màu dung dịch brom — đó là tính chất của anken. Đáp án C sai vì benzen không trùng hợp — phản ứng trùng hợp là tính chất của anken như etilen. Đáp án D sai vì benzen chỉ cộng hiđro ở điều kiện khắc nghiệt (nhiệt độ và áp suất cao, xúc tác Ni), không phải ở điều kiện thường.

Câu 5. Số đồng phân cấu tạo của butan C₄H₁₀ là bao nhiêu?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
→ Đáp án: B. Giải thích: C₄H₁₀ có hai đồng phân cấu tạo: n-butan CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (mạch thẳng) và isobutan CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (mạch nhánh, tên IUPAC là 2-metylpropan). Đáp án A (1) là kết quả khi chỉ tính mạch thẳng mà quên mạch nhánh. Đáp án C (3) là số đồng phân của C₅H₁₂, không phải của C₄H₁₀. Đáp án D (4) không có cơ sở nào — với 4 nguyên tử cacbon chỉ có thể có tối đa 2 cách sắp xếp mạch cacbon.

Câu 1 2 3 4 5
Đáp án B C C B B

10. Câu hỏi thường gặp về hiđrocacbon

Vì sao xăng dễ cháy còn dầu nhờn thì khó cháy? Vì xăng chứa các ankan mạch ngắn (C₅ đến C₁₁) có nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi thành hỗn hợp với không khí rồi bốc cháy; còn dầu nhờn chứa các ankan mạch dài (trên C₁₈) có nhiệt độ sôi cao, khó bay hơi nên khó bắt lửa. Cùng là ankan, nhưng phân tử càng ngắn thì càng dễ bay hơi, càng dễ cháy — đó cũng là lí do không được để xăng gần lửa, còn dầu nhờn thì an toàn hơn nhiều.

Vì sao không được dùng xăng để rửa tay hay rửa vết dầu mỡ trên da? Vì xăng là dung môi hữu cơ hòa tan được chất béo trên da, làm khô da, gây viêm da; hơn nữa hơi xăng độc, hít nhiều gây đau đầu, chóng mặt, và xăng cực kì dễ cháy nên rất nguy hiểm khi dính vào da rồi lại gần lửa. Muốn rửa vết dầu mỡ thì dùng xà phòng và nước ấm — xà phòng cuốn dầu mỡ đi mà không làm hại da.

Khí gas nấu ăn và khí thiên nhiên có giống nhau không? Không. Khí thiên nhiên chủ yếu là metan CH₄, được dẫn bằng đường ống tới nhà máy và khu dân cư. Gas nấu ăn trong bình là hỗn hợp propan C₃H₈ và butan C₄H₁₀ được nén thành lỏng trong bình — khi mở van, gas lỏng bay hơi thành khí để đốt. Gas nặng hơn không khí nên khi rò rỉ, gas chìm xuống sàn nhà và lan ra — vì vậy khi ngửi thấy mùi gas, tuyệt đối không bật công tắc điện mà phải mở cửa thông gió và khóa van gas ngay.

Vì sao túi nilon khó phân hủy? Vì polietilen có mạch cacbon rất dài với liên kết cộng hóa trị bền, vi sinh vật trong đất không có enzim để phá vỡ các liên kết này. Một túi nilon có thể tồn tại trong đất hàng trăm năm. Vì vậy cần hạn chế dùng túi nilon một lần, mang túi vải khi đi chợ và tái chế rác thải nhựa.

Etilen làm quả chín nhanh như thế nào? Etilen là hoocmon thực vật tự nhiên: khi quả bắt đầu chín, nó tự sinh ra etilen, etilen kích thích các enzim làm mềm quả, chuyển tinh bột thành đường và tạo mùi thơm — rồi các enzim này lại làm quả sinh thêm etilen, tạo thành một vòng lặp làm quả chín nhanh. Vì vậy, để một quả xoài xanh chín nhanh, người ta đặt nó cạnh một quả chuối chín — chuối chín tỏa ra etilen, kích thích xoài chín theo.

Kết luận: nhìn liên kết mà đoán tính chất

Đi hết chuyên đề này, bạn đã có trong tay toàn bộ khung kiến thức của chương hiđrocacbon: ankan CₙH₂ₙ₊₂ no và bền, phản ứng thế là chính; anken CₙH₂ₙ có liên kết đôi, phản ứng cộng là chính; ankin CₙH₂ₙ₋₂ có liên kết ba, cộng được hai phân tử; aren C₆H₆ có vòng thơm bền, phản ứng thế là chính; và đồng đẳng thì "giống nhau", đồng phân thì "cùng công thức mà khác nhau".
Chỉ cần nhớ một nguyên tắc duy nhất — liên kết nào thì tính chất ấy: liên kết đơn thì bền, liên kết đôi và liên kết ba thì ham phản ứng cộng, vòng thơm thì bền và chỉ thích phản ứng thế — bạn có thể đoán được tính chất của hầu hết các hiđrocacbon trong chương trình phổ thông mà không cần học thuộc lòng từng chất một.
Muốn đi xa hơn, hãy nối chuyên đề này với chuyên đề hóa hữu cơ để thấy hiđrocacbon là "gốc" sinh ra alcohol, aldehyde, axit, ester và polime, đối chiếu với chuyên đề phản ứng hóa học để thấy phản ứng thế, phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp đều tuân theo những quy luật chung, và dùng máy tính Casio online để kiểm tra lại từng phép tính số mol và thể tích khí của mình.
Làm lại 5 câu tự luyện cho đến khi đúng cả 5 câu không cần nhìn đáp án, rồi thử tự viết 5 phương trình: CH₄ + Cl₂ (ánh sáng), C₂H₄ + Br₂, C₂H₂ + 2Br₂, C₆H₆ + Br₂ (FeBr₃), nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ — viết đúng phương trình và cân bằng là bạn đã thực sự làm chủ chuyên đề hiđrocacbon.

Luyện đề trên ClassOn

Xem đề thi công khai, ngân hàng câu hỏi và công thức — miễn phí.

Bài liên quan