Em mở nắp một lọ dung môi trong phòng thí nghiệm và ngửi thấy mùi thơm ngọt quen thuộc. Trên nhãn chỉ ghi C₈H₁₀, không ghi tên chất. Em có đoán được trong lọ là chất gì không? Câu trả lời là không thể đoán chắc, vì công thức C₈H₁₀ có đến bốn chất khác nhau cùng chia sẻ: ethylbenzene, o-xylene, m-xylene và p-xylene. Bốn chất này có cùng công thức phân tử, cùng khối lượng mol, nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất cũng khác nhau. Người ta gọi chúng là đồng phân của nhau, và bài viết này sẽ dạy em cách đếm xem một công thức arene có bao nhiêu đồng phân, nhanh thì bằng một công thức ngắn gọn, chắc chắn thì bằng cách liệt kê đủ từng cấu tạo.
Arene là những hydrocarbon thơm có chứa vòng benzene, với công thức chung là CₙH₂ₙ₋₆. Có một công thức nhanh được nhiều sách tham khảo ghi lại: số đồng phân = (n − 6)². Công thức này cho đáp số đúng với n = 7 và n = 8, nhưng em cần cẩn thận: với n = 9, công thức cho ra 9, trong khi đếm tay đủ từng cấu tạo chỉ có 8 chất, và con số 8 này đã được khẳng định trong các tài liệu chuyên khảo về alkylbenzene. Bài viết này sẽ đi qua bốn ví dụ tính từng bước, liệt kê đủ từng đồng phân, năm lỗi sai thường gặp, năm câu trắc nghiệm có giải thích cặn kẽ và phần giải đáp thắc mắc, để khi gặp bất kì công thức arene nào, em cũng đếm được ngay mà không bị công thức nhanh đánh lừa.
Công thức tính số đồng phân arene: (n − 6)² và giới hạn của nó
Arene có công thức chung CₙH₂ₙ₋₆, trong đó n là số nguyên tử carbon trong phân tử. Vòng benzene chiếm sáu nguyên tử carbon và ba liên kết đôi, phần còn lại là các nhóm thế gắn trên vòng. Công thức nhanh thường gặp là: số đồng phân = (n − 6)². Với n = 7, công thức cho (7 − 6)² = 1, đúng với thực tế là chỉ có toluene. Với n = 8, công thức cho (8 − 6)² = 4, đúng với thực tế là ethylbenzene và ba xylene. Nhưng với n = 9, công thức cho (9 − 6)² = 9, trong khi liệt kê đủ từng cấu tạo chỉ có 8 chất: 2 propylbenzene, 3 ethyltoluene và 3 trimethylbenzene, tổng cộng 2 + 3 + 3 = 8. Con số 8 này đã được kiểm chứng bằng nhiều nguồn độc lập, trong đó có công trình đo nhiệt cháy của tám alkylbenzene C₉H₁₂ đăng trên tạp chí nghiên cứu của Cục Tiêu chuẩn Hoa Kỳ năm 1945. Vì vậy, em hãy nhớ quy tắc sử dụng: công thức (n − 6)² chỉ tin được với n = 7 và n = 8, còn với n = 9 thì đáp số đúng là 8, phải đếm bằng cách liệt kê.
Vì sao lại là (n − 6)²? Em hãy nghĩ như thế này: n − 6 là số nguyên tử carbon nằm ngoài vòng benzene, tức là số carbon của các nhóm thế. Khi n = 7 thì n − 6 = 1, chỉ có một carbon ngoài vòng, đó là một nhóm methyl gắn trên vòng benzene, cho ra đúng một chất là toluene. Khi n = 8 thì n − 6 = 2, có hai carbon ngoài vòng, chúng có thể tập hợp thành một nhóm ethyl duy nhất, hoặc tách thành hai nhóm methyl gắn ở ba vị trí khác nhau trên vòng, tổng cộng cho 4 chất. Khi n = 9 thì n − 6 = 3, có ba carbon ngoài vòng, và cách đếm thủ công cho thấy chỉ có 8 cách sắp xếp khác nhau thật sự, chứ không phải 9, vì một số cách sắp xếp mà công thức bình phương đếm riêng thực ra trùng nhau do tính đối xứng của vòng. Với n = 6, công thức cho ra 0, nhưng thực tế benzene C₆H₆ chỉ có đúng một chất là chính nó, vì không có carbon nào ngoài vòng để tạo ra sự khác biệt. Với n lớn hơn 9, số đồng phân tăng lên rất nhanh và công thức này càng không còn đúng nữa, em phải đếm bằng cách liệt kê cấu tạo.
Điều quan trọng nhất khi đếm đồng phân arene là tính đối xứng của vòng benzene. Vòng benzene là một hình lục giác đều, nên vị trí 1,2 và vị trí 1,6 thực chất là một, chỉ khác nhau ở hướng nhìn. Tương tự, vị trí 1,3 và vị trí 1,5 cũng là một. Vì vậy, hai nhóm thế trên vòng benzene chỉ có ba cách sắp xếp khác nhau: kề nhau gọi là ortho, cách nhau một vị trí gọi là meta, đối nhau gọi là para. Nếu em quên tính đối xứng này thì sẽ đếm thừa, ví dụ đếm nhầm xylene thành năm đồng phân thay vì ba. Cách đếm đồng phân bằng phương pháp liệt kê cấu tạo em có thể đọc thêm ở bài cách tính số đồng phân dẫn xuất halogen, nơi không có công thức đóng mà phải đếm bằng tay theo từng mạch carbon. Nếu em muốn kiểm tra nhanh các phép bình phương trong bài thì máy tính Casio online sẽ giúp em bấm lại từng bước trong vài giây.
Ví dụ 1: C₈H₁₀ có bao nhiêu đồng phân?
Đây là ví dụ gốc của bài, em hãy làm theo đúng công thức và liệt kê đủ từng đồng phân. Bước 1: Xác định n. Công thức phân tử là C₈H₁₀, vậy n = 8, thỏa mãn điều kiện dùng công thức nhanh. Bước 2: Áp dụng công thức: số đồng phân = (n − 6)² = (8 − 6)² = 2² = 4. Vậy C₈H₁₀ có 4 đồng phân.
Bước 3: Liệt kê đủ 4 đồng phân để kiểm chứng. Đồng phân thứ nhất là ethylbenzene, có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–CH₂CH₃, tức là vòng benzene gắn một nhóm ethyl. Ba đồng phân còn lại đều là xylene, tức là vòng benzene gắn hai nhóm methyl. Đồng phân thứ hai là o-xylene, hay 1,2-dimethylbenzene, hai nhóm methyl ở kề nhau. Đồng phân thứ ba là m-xylene, hay 1,3-dimethylbenzene, hai nhóm methyl cách nhau một vị trí. Đồng phân thứ tư là p-xylene, hay 1,4-dimethylbenzene, hai nhóm methyl ở đối nhau. Đáp số: C₈H₁₀ có 4 đồng phân là ethylbenzene, o-xylene, m-xylene và p-xylene.
Em hãy để ý rằng không có đồng phân thứ năm. Nhiều em nghĩ rằng hai nhóm methyl còn có thể ở vị trí 1,5 hoặc 1,6, nhưng vị trí 1,5 chính là vị trí 1,3 nhìn từ phía bên kia của vòng, còn vị trí 1,6 chính là vị trí 1,2 nhìn từ phía bên kia. Vòng benzene đối xứng nên các vị trí này trùng nhau, không tạo ra chất mới. Đây là điểm mấu chốt mà đề kiểm tra rất hay khai thác: ai quên tính đối xứng thì sẽ đếm thừa.
Ví dụ 2: C₇H₈ có bao nhiêu đồng phân?
Ví dụ này là trường hợp đơn giản nhất, để em thấy công thức cũng đúng với n = 7. Bước 1: Công thức phân tử là C₇H₈, vậy n = 7, thỏa mãn điều kiện dùng công thức nhanh. Bước 2: Số đồng phân = (7 − 6)² = 1² = 1. Vậy C₇H₈ có đúng 1 đồng phân.
Bước 3: Liệt kê đồng phân duy nhất đó là toluene, có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–CH₃, tức là vòng benzene gắn một nhóm methyl. Vì chỉ có một carbon ngoài vòng nên chỉ có một cách gắn duy nhất, không thể tạo ra chất thứ hai. Đáp số: C₇H₈ có 1 đồng phân là toluene.
Toluene là dung môi rất quen thuộc trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp sơn, keo dán. Ví dụ này tuy đơn giản nhưng lại là đáp án của rất nhiều câu hỏi lí thuyết dạng: chất nào sau đây chỉ có một đồng phân, hay công thức nào sau đây ứng với duy nhất một chất. Em hãy nhớ kĩ: n = 7 cho ra 1, đó là toluene, và không có arene nào khác có công thức C₇H₈.
Ví dụ 3: C₉H₁₂ có bao nhiêu đồng phân? Liệt kê đủ từng chất
Ví dụ này là phần quan trọng nhất của bài, vì ở đây công thức nhanh cho đáp số sai và em phải đếm bằng tay. Bước 1: Công thức phân tử là C₉H₁₂, vậy n = 9. Bước 2: Công thức nhanh cho (9 − 6)² = 3² = 9, nhưng con số này KHÔNG đúng, vì liệt kê đủ từng cấu tạo chỉ có 8 chất. Em hãy đếm theo ba nhóm, mỗi nhóm đếm riêng rồi cộng lại.
Nhóm thứ nhất có 2 chất với một nhóm thế ba carbon trên vòng: propylbenzene là C₆H₅–CH₂CH₂CH₃ với mạch propyl thẳng, và isopropylbenzene là C₆H₅–CH(CH₃)₂ với mạch propyl nhánh, còn gọi là cumene. Gốc C₃H₇ chỉ có đúng hai dạng mạch là thẳng và nhánh, nên nhóm này chỉ có 2 chất, không thể có chất thứ ba. Nhóm thứ hai có 3 chất với hai nhóm thế là một ethyl và một methyl, gọi chung là ethyltoluene: o-ethyltoluene là 1-ethyl-2-methylbenzene, m-ethyltoluene là 1-ethyl-3-methylbenzene, p-ethyltoluene là 1-ethyl-4-methylbenzene. Ba vị trí o, m, p là tất cả các cách sắp xếp hai nhóm thế trên vòng benzene, không còn vị trí thứ tư. Nhóm thứ ba có 3 chất với ba nhóm methyl trên vòng, gọi chung là trimethylbenzene: 1,2,3-trimethylbenzene với ba nhóm methyl kề nhau liên tiếp, còn gọi là hemimellitene; 1,2,4-trimethylbenzene với hai nhóm kề nhau và một nhóm cách ra, còn gọi là pseudocumene; 1,3,5-trimethylbenzene với ba nhóm methyl cách đều nhau, còn gọi là mesitylene. Ba cách sắp xếp này là tất cả các cách đặt ba nhóm methyl lên vòng benzene, vì mọi cách đặt khác đều trùng với một trong ba cách này do tính đối xứng của vòng.
Cộng cả ba nhóm lại: 2 + 3 + 3 = 8. Đáp số: C₉H₁₂ có 8 đồng phân arene, gồm propylbenzene, isopropylbenzene, o-ethyltoluene, m-ethyltoluene, p-ethyltoluene, 1,2,3-trimethylbenzene, 1,2,4-trimethylbenzene và 1,3,5-trimethylbenzene. Em hãy ghi nhớ con số 8 này, vì nhiều sách tham khảo viết nhầm thành 9 do áp dụng máy móc công thức (n − 6)², và đề kiểm tra có thể dùng chính điểm này để phân loại học sinh nào đếm tay cẩn thận với học sinh nào chỉ thuộc công thức.
Ví dụ 4: C₆H₆ có bao nhiêu đồng phân? Vì sao công thức không áp dụng được?
Ví dụ này là một cái bẫy mà đề kiểm tra rất hay giăng ra. Bước 1: Công thức phân tử là C₆H₆, vậy n = 6. Bước 2: Nếu em áp dụng máy móc công thức (n − 6)² thì được (6 − 6)² = 0, tức là 0 đồng phân, hoàn toàn vô lí vì benzene là một chất có thật.
Giải thích: công thức (n − 6)² chỉ cho đáp số đúng với n = 7 và n = 8. Với n = 6, phân tử chỉ có đúng vòng benzene mà không có nguyên tử carbon nào ngoài vòng, nên chỉ có một chất duy nhất là benzene, không có nhóm thế nào để tạo ra sự khác biệt. Đáp số: C₆H₆ có 1 đồng phân là benzene, và công thức (n − 6)² không áp dụng được cho trường hợp này. Em hãy nhớ kĩ điều kiện sử dụng, vì đề kiểm tra thường cho n = 6 hoặc n = 9 để thử xem em có nhớ giới hạn của công thức hay không. Với n = 10, số đồng phân arene thật sự là 22, không phải (10 − 6)² = 16: 4 butylbenzene, 6 propyltoluene, 3 diethylbenzene, 6 ethyl-dimethylbenzene và 3 tetramethylbenzene, cộng lại 4 + 6 + 3 + 6 + 3 = 22. Vì vậy em tuyệt đối không được dùng công thức ngoài khoảng đã kiểm chứng.
5 lỗi sai thường gặp khi tính số đồng phân arene
Lỗi 1: Áp dụng máy móc công thức (n − 6)² cho n = 9 rồi trả lời 9 đồng phân. Đáp số đúng của C₉H₁₂ là 8, vì liệt kê đủ chỉ có 2 propylbenzene, 3 ethyltoluene và 3 trimethylbenzene. Cách tránh: với n = 9, luôn đếm bằng cách liệt kê theo nhóm rồi cộng lại, và đối chiếu với con số 8.
Lỗi 2: Áp dụng công thức (n − 6)² cho n = 6 rồi trả lời 0 đồng phân. Benzene C₆H₆ có đúng 1 đồng phân là chính nó. Cách tránh: kiểm tra n có bằng 7 hoặc 8 không trước khi dùng công thức nhanh, nếu n = 6 thì đáp số luôn là 1.
Lỗi 3: Quên tính đối xứng của vòng benzene, đếm thừa đồng phân xylene. Nhiều em đếm o-xylene, m-xylene, p-xylene rồi cộng thêm 1,5-xylene và 1,6-xylene thành 5 chất. Cách tránh: nhớ rằng 1,5 trùng với 1,3 và 1,6 trùng với 1,2, nên hai nhóm methyl chỉ có ba cách sắp xếp.
Lỗi 4: Nhầm n với số nguyên tử hydrogen. Công thức C₈H₁₀ có n = 8 là số carbon, không phải 10 là số hydrogen. Cách tránh: n luôn là số đi sau kí tự C trong công thức phân tử.
Lỗi 5: Liệt kê thiếu đồng phân khi n = 9. Nhiều em chỉ kể được 7 chất vì bỏ sót một trong ba ethyltoluene hoặc một trong ba trimethylbenzene. Cách tránh: đếm theo nhóm, 2 propylbenzene, 3 ethyltoluene, 3 trimethylbenzene, rồi cộng lại và đối chiếu với kết quả 8.
Bài tập tự luyện: 5 câu trắc nghiệm số đồng phân arene
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C₈H₁₀ có bao nhiêu đồng phân arene?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Câu 2: Ứng với công thức phân tử C₉H₁₂ có bao nhiêu đồng phân arene?
A. 7
B. 8
C. 9
D. 10
Câu 3: Chất nào sau đây KHÔNG phải là đồng phân của C₈H₁₀?
A. Ethylbenzene
B. o-Xylene
C. Propylbenzene
D. p-Xylene
Câu 4: Toluene là đồng phân duy nhất của công thức phân tử nào sau đây?
A. C₆H₆
B. C₇H₈
C. C₈H₁₀
D. C₉H₁₂
Câu 5: 1,3,5-Trimethylbenzene là đồng phân của công thức phân tử nào sau đây?
A. C₈H₁₀
B. C₉H₁₂
C. C₁₀H₁₄
D. C₇H₈
| Câu | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
|---|---|---|---|---|---|
| Đáp án | C | B | C | B | B |
Câu 1 — Đáp án C. Số đồng phân của C₈H₁₀ là (8 − 6)² = 4, gồm ethylbenzene, o-xylene, m-xylene và p-xylene. Đáp án A sai vì 2 chỉ là số đồng phân của C₃H₇Cl, không liên quan. Đáp án B sai vì 3 chỉ là số đồng phân xylene, chưa tính ethylbenzene. Đáp án D sai vì không có đồng phân thứ năm, vị trí 1,5 trùng với 1,3 và vị trí 1,6 trùng với 1,2 do vòng benzene đối xứng.
Câu 2 — Đáp án B. C₉H₁₂ có 8 đồng phân arene, gồm 2 propylbenzene, 3 ethyltoluene và 3 trimethylbenzene, tổng cộng 2 + 3 + 3 = 8. Đáp án C sai vì 9 là kết quả của công thức (9 − 6)², công thức này cho đáp số sai ở n = 9, đây chính là cái bẫy của câu hỏi. Đáp án A sai vì 7 là số lượng khi liệt kê thiếu một chất. Đáp án D sai vì không có đồng phân thứ chín và thứ mười nào.
Câu 3 — Đáp án C. Propylbenzene có công thức phân tử C₉H₁₂, không phải C₈H₁₀, nên không thể là đồng phân của C₈H₁₀. Đáp án A đúng là đồng phân của C₈H₁₀ vì ethylbenzene có công thức C₆H₅–CH₂CH₃, tổng cộng 8 carbon. Đáp án B đúng vì o-xylene là 1,2-dimethylbenzene, có công thức C₈H₁₀. Đáp án D đúng vì p-xylene là 1,4-dimethylbenzene, cũng có công thức C₈H₁₀.
Câu 4 — Đáp án B. Toluene có công thức C₆H₅–CH₃, tức là C₇H₈, và là đồng phân duy nhất của công thức này vì chỉ có một carbon ngoài vòng benzene. Đáp án A sai vì C₆H₆ là benzene, không phải toluene. Đáp án C sai vì C₈H₁₀ có 4 đồng phân, trong đó không có toluene. Đáp án D sai vì C₉H₁₂ có 8 đồng phân, trong đó không có toluene.
Câu 5 — Đáp án B. 1,3,5-Trimethylbenzene có vòng benzene với ba nhóm methyl, tổng cộng 6 + 3 = 9 carbon, công thức phân tử là C₉H₁₂. Đáp án A sai vì C₈H₁₀ chỉ có tối đa hai carbon ngoài vòng, không đủ cho ba nhóm methyl. Đáp án C sai vì C₁₀H₁₄ có bốn carbon ngoài vòng. Đáp án D sai vì C₇H₈ chỉ có một carbon ngoài vòng.
Câu hỏi thường gặp về số đồng phân arene
Câu hỏi 1: Vì sao công thức (n − 6)² lại cho đáp số sai ở n = 9? Vì công thức này chỉ là một quy luật gần đúng tổng kết từ hai trường hợp n = 7 và n = 8, nó đếm thừa một cách sắp xếp ở n = 9 do không tính hết tính đối xứng của vòng benzene khi có ba nhóm thế. Liệt kê đủ từng cấu tạo cho thấy C₉H₁₂ chỉ có 8 đồng phân arene.
Câu hỏi 2: Đồng phân arene khác gì với đồng phân nói chung của cùng một công thức phân tử? Đồng phân arene chỉ tính các chất có chứa vòng benzene, còn đồng phân nói chung còn tính cả các chất không có vòng benzene, ví dụ C₈H₁₀ còn có nhiều đồng phân mạch hở và mạch vòng khác. Trong bài này, người ta chỉ hỏi số đồng phân arene.
Câu hỏi 3: o, m, p trong tên gọi xylene có nghĩa là gì? Chữ o là viết tắt của ortho, nghĩa là hai nhóm thế ở kề nhau, vị trí 1,2. Chữ m là meta, nghĩa là hai nhóm thế cách nhau một vị trí, 1,3. Chữ p là para, nghĩa là hai nhóm thế ở đối nhau, 1,4.
Câu hỏi 4: Cumene là chất nào trong các đồng phân của C₉H₁₂? Cumene là tên thường gọi của isopropylbenzene, tức là vòng benzene gắn một nhóm isopropyl, công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–CH(CH₃)₂. Cumene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất phenol và acetone trong công nghiệp.
Câu hỏi 5: Có cách nào đếm số đồng phân arene mà không cần thuộc công thức không? Có, em vẽ vòng benzene rồi liệt kê các cách chia số carbon ngoài vòng thành các nhóm thế, sau đó với mỗi cách chia thì liệt kê các vị trí có thể có trên vòng, nhớ loại bỏ các vị trí trùng nhau do tính đối xứng. Cách này chậm hơn nhưng luôn cho đáp số đúng, kể cả với n = 9 hay n = 10.
Kết luận
Số đồng phân arene có thể tính nhanh bằng công thức (n − 6)², nhưng em phải nhớ giới hạn của nó: công thức cho đáp số đúng với n = 7 cho ra toluene duy nhất và n = 8 cho ra 4 đồng phân, còn với n = 9, đáp số đúng đã được kiểm chứng bằng cách liệt kê là 8, gồm 2 propylbenzene, 3 ethyltoluene và 3 trimethylbenzene, chứ không phải 9 như công thức cho ra. Bốn ví dụ trong bài đã đi qua đủ các trường hợp, từ n = 8 quen thuộc, n = 7 đơn giản, n = 9 cần đếm tay, đến n = 6 là trường hợp công thức không áp dụng được. Nếu em làm đúng cả năm câu trắc nghiệm, đặc biệt là câu 2 về C₉H₁₂, thì dạng bài này đã nằm trong tay em. Ở bài tiếp theo về cách tính số đồng phân dẫn xuất halogen, em sẽ gặp một dạng bài không có công thức nhanh nào cả, nơi kĩ năng liệt kê cấu tạo từng bước mới là chìa khóa duy nhất.