Em có một lọ chất lỏng ghi C₄H₉Cl. Em mở nắp ra ngửi, rồi em hỏi: trong lọ này là chất gì? Câu trả lời khiến nhiều người bất ngờ: chỉ với công thức C₄H₉Cl, không ai có thể nói chắc trong lọ là chất nào, vì có đến bốn chất khác nhau cùng mang công thức này. Bốn chất đó đều là dẫn xuất halogen của butane, chỉ khác nhau ở chỗ nguyên tử chlorine gắn vào đâu trên mạch carbon. Bài viết này sẽ dạy em cách đếm có bao nhiêu chất như vậy, bằng một phương pháp hai bước đơn giản mà chắc chắn, không cần công thức đóng nào cả.
Dẫn xuất halogen là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nguyên tử halogen như fluorine, chlorine, bromine hay iodine thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen của hydrocarbon. Khác với arene có công thức nhanh để tính số đồng phân, dẫn xuất halogen KHÔNG có công thức đóng dạng tổng quát trong sách giáo khoa. Muốn biết một công thức như C₄H₉Cl có bao nhiêu đồng phân, em phải đếm bằng cách viết ra từng công thức cấu tạo, theo hai bước: bước một là đổi mạch carbon, bước hai là đổi vị trí nguyên tử halogen trên mỗi mạch. Bài viết này sẽ đi qua bốn ví dụ tính từng bước, năm lỗi sai thường gặp, năm câu trắc nghiệm có giải thích cặn kẽ và phần giải đáp thắc mắc, để khi gặp bất kì công thức dẫn xuất halogen đơn giản nào, em cũng đếm được ngay mà không bỏ sót và không đếm thừa.
Phương pháp đếm đồng phân dẫn xuất halogen: hai bước không thể đảo lộn
Bước 1 là đổi mạch carbon. Em viết ra tất cả các mạch carbon có thể có với số nguyên tử carbon đã cho, giống như cách em đếm đồng phân của alkane. Với 4 nguyên tử carbon thì có hai mạch: mạch thẳng butane là CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, và mạch nhánh 2-methylpropane là (CH₃)₂CH–CH₃, tức là một mạch chính ba carbon với một nhóm methyl gắn ở carbon giữa. Mỗi mạch carbon sẽ cho ra một nhóm đồng phân riêng, và em phải làm hết mạch này rồi mới chuyển sang mạch khác, nếu không sẽ rất dễ bỏ sót.
Bước 2 là đổi vị trí nguyên tử halogen trên mỗi mạch. Với mỗi mạch carbon, em lần lượt gắn nguyên tử halogen vào từng vị trí carbon khác nhau, và mỗi vị trí khác nhau cho ra một chất khác nhau. Nhưng em phải nhớ loại bỏ các vị trí trùng nhau do tính đối xứng của mạch. Ví dụ trên mạch butane thẳng, gắn chlorine vào carbon số 1 và gắn vào carbon số 4 cho ra cùng một chất là 1-chlorobutane, vì mạch butane đối xứng hai đầu, nên chỉ tính một lần. Tương tự, gắn vào carbon số 2 và carbon số 3 cũng cho ra cùng một chất là 2-chlorobutane. Vì vậy mạch butane thẳng chỉ cho 2 đồng phân, không phải 4. Trên mạch nhánh 2-methylpropane, gắn chlorine vào nhóm CH₂ ở đầu mạch cho ra 1-chloro-2-methylpropane, gắn vào carbon giữa có gắn nhóm methyl cho ra 2-chloro-2-methylpropane, còn gắn vào một trong hai nhóm methyl ở hai bên thì cho ra cùng một chất với 1-chloro-2-methylpropane, vì hai nhóm methyl đó đối xứng nhau. Vì vậy mạch nhánh cũng chỉ cho 2 đồng phân. Cộng lại, C₄H₉Cl có 2 + 2 = 4 đồng phân.
Thứ tự hai bước này rất quan trọng: em phải đổi mạch carbon trước, rồi mới đổi vị trí halogen trên từng mạch. Nếu em làm ngược lại, tức là gắn halogen vào một mạch rồi mới nghĩ đến mạch khác, thì rất dễ quên mất cả một nhóm đồng phân của mạch nhánh. Phương pháp hai bước này áp dụng được cho mọi dẫn xuất halogen đơn giản, dù halogen là chlorine, bromine hay iodine, vì vị trí của halogen mới là điều quyết định chất đó là chất nào. Chi tiết về cách đếm đồng phân khi có vòng benzene em có thể đọc thêm ở bài cách tính số đồng phân arene, nơi có công thức nhanh nhưng cũng có giới hạn cần nhớ. Nếu em muốn kiểm tra nhanh các phép cộng số đồng phân trong bài thì máy tính Casio online sẽ giúp em bấm lại từng bước trong vài giây.
Ví dụ 1: C₃H₇Cl và C₄H₉Cl có bao nhiêu đồng phân?
Đây là ví dụ gốc của bài, em hãy làm theo đúng hai bước vừa học. Trước hết là C₃H₇Cl. Bước 1: Đổi mạch carbon. Với 3 nguyên tử carbon thì chỉ có một mạch duy nhất là mạch thẳng propane CH₃–CH₂–CH₃, không có mạch nhánh vì ba carbon quá ít để tạo nhánh. Bước 2: Đổi vị trí chlorine trên mạch propane. Gắn chlorine vào carbon số 1 ở đầu mạch cho ra 1-chloropropane là CH₃CH₂CH₂Cl. Gắn chlorine vào carbon số 2 ở giữa cho ra 2-chloropropane là CH₃CHClCH₃. Gắn vào carbon số 3 thì trùng với gắn vào carbon số 1 do mạch đối xứng hai đầu, nên không tính thêm. Vậy C₃H₇Cl có 2 đồng phân: 1-chloropropane và 2-chloropropane.
Tiếp theo là C₄H₉Cl. Bước 1: Đổi mạch carbon. Với 4 nguyên tử carbon thì có hai mạch: mạch thẳng butane CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ và mạch nhánh 2-methylpropane (CH₃)₂CH–CH₃. Bước 2: Đổi vị trí chlorine trên từng mạch. Trên mạch butane thẳng, gắn chlorine vào carbon số 1 cho ra 1-chlorobutane là CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, gắn vào carbon số 2 cho ra 2-chlorobutane là CH₃CH₂CHClCH₃, gắn vào carbon số 3 trùng với carbon số 2, gắn vào carbon số 4 trùng với carbon số 1, vậy mạch thẳng cho 2 đồng phân. Trên mạch nhánh 2-methylpropane, gắn chlorine vào nhóm CH₂ ở đầu mạch cho ra 1-chloro-2-methylpropane là (CH₃)₂CHCH₂Cl, gắn vào carbon giữa cho ra 2-chloro-2-methylpropane là (CH₃)₃CCl, gắn vào một trong hai nhóm methyl thì trùng với 1-chloro-2-methylpropane, vậy mạch nhánh cho 2 đồng phân. Cộng lại: 2 + 2 = 4. Đáp số: C₃H₇Cl có 2 đồng phân, C₄H₉Cl có 4 đồng phân, và bốn đồng phân của C₄H₉Cl đã được kiểm chứng là đủ, không còn đồng phân nào khác.
Em hãy để ý sự khác biệt giữa hai công thức: chỉ thêm một nguyên tử carbon mà số đồng phân đã tăng gấp đôi, từ 2 lên 4. Lí do là khi có 4 carbon thì xuất hiện thêm mạch nhánh, và mạch nhánh lại sinh thêm hai vị trí chlorine mới. Quy luật này sẽ còn tiếp tục: càng nhiều carbon thì càng nhiều mạch, càng nhiều mạch thì càng nhiều đồng phân, và số đồng phân tăng lên rất nhanh.
Ví dụ 2: C₂H₅Cl có bao nhiêu đồng phân?
Ví dụ này là trường hợp đơn giản nhất, để em thấy có những công thức chỉ có đúng một đồng phân. Bước 1: Đổi mạch carbon. Với 2 nguyên tử carbon thì chỉ có một mạch duy nhất là mạch thẳng ethane CH₃–CH₃, không thể tạo nhánh. Bước 2: Đổi vị trí chlorine trên mạch ethane. Gắn chlorine vào carbon số 1 cho ra chloroethane là CH₃CH₂Cl. Gắn vào carbon số 2 thì trùng với gắn vào carbon số 1, vì hai carbon của ethane hoàn toàn đối xứng nhau. Vậy C₂H₅Cl có đúng 1 đồng phân là chloroethane, còn gọi là ethyl chloride.
Đáp số: C₂H₅Cl có 1 đồng phân. Ví dụ này tuy đơn giản nhưng lại là đáp án của nhiều câu hỏi lí thuyết dạng: chất nào sau đây chỉ có một đồng phân, hay công thức nào sau đây ứng với duy nhất một chất. Em hãy nhớ kĩ: với 2 carbon thì không có gì để đổi, cả mạch carbon lẫn vị trí halogen đều chỉ có một cách duy nhất. Tương tự, CH₃Cl cũng chỉ có 1 đồng phân là chloromethane, vì phân tử chỉ có một carbon duy nhất.
Ví dụ 3: C₅H₁₁Cl có bao nhiêu đồng phân? Đếm theo ba mạch carbon
Ví dụ này là phần khó nhất của bài, vì C₅H₁₁Cl có đến ba mạch carbon và em phải đếm cẩn thận từng mạch một. Bước 1: Đổi mạch carbon. Với 5 nguyên tử carbon thì có ba mạch: mạch thẳng n-pentane CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, mạch nhánh isopentane là 2-methylbutane CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃, và mạch nhánh neopentane là 2,2-dimethylpropane (CH₃)₃C–CH₃, tức là một carbon giữa gắn bốn nhóm methyl. Em phải viết ra đủ cả ba mạch trước khi chuyển sang bước 2, nếu quên mất mạch neopentane thì sẽ thiếu ngay một đồng phân.
Bước 2: Đổi vị trí chlorine trên từng mạch. Trên mạch n-pentane thẳng, gắn chlorine vào carbon số 1 cho ra 1-chloropentane, gắn vào carbon số 2 cho ra 2-chloropentane, gắn vào carbon số 3 cho ra 3-chloropentane, gắn vào carbon số 4 trùng với carbon số 2, gắn vào carbon số 5 trùng với carbon số 1, vậy mạch thẳng cho 3 đồng phân. Trên mạch isopentane, gắn chlorine vào bốn vị trí khác nhau cho ra bốn chất khác nhau: 1-chloro-2-methylbutane, 2-chloro-2-methylbutane, 2-chloro-3-methylbutane và 1-chloro-3-methylbutane, vậy mạch isopentane cho 4 đồng phân. Trên mạch neopentane, cả bốn nhóm methyl đều đối xứng nhau, gắn chlorine vào bất kì nhóm methyl nào cũng cho ra cùng một chất là 1-chloro-2,2-dimethylpropane, vậy mạch neopentane cho 1 đồng phân. Cộng cả ba mạch lại: 3 + 4 + 1 = 8. Đáp số: C₅H₁₁Cl có 8 đồng phân.
Em hãy kiểm tra lại phép cộng: mạch thẳng 3, mạch isopentane 4, mạch neopentane 1, tổng là 8, khớp với kết quả đã kiểm chứng. Ví dụ này cho thấy vì sao phương pháp hai bước lại quan trọng: nếu em chỉ nghĩ đến mạch thẳng thì chỉ đếm được 3, nếu quên mạch neopentane thì chỉ đếm được 7, chỉ khi viết đủ cả ba mạch thì mới ra đúng 8. Trong đề kiểm tra, C₅H₁₁Cl là công thức hay được hỏi nhất trong dạng bài này, chính vì nó đủ phức tạp để phân loại học sinh cẩn thận với học sinh làm ẩu.
Ví dụ 4: C₄H₉Br có bao nhiêu đồng phân?
Ví dụ cuối cùng cho thấy phương pháp hai bước không phụ thuộc vào halogen là chlorine hay bromine. Bước 1: Đổi mạch carbon. Với 4 nguyên tử carbon thì có hai mạch như ở ví dụ 1: mạch thẳng butane và mạch nhánh 2-methylpropane. Bước 2: Đổi vị trí bromine trên từng mạch. Trên mạch butane thẳng, gắn bromine vào carbon số 1 cho ra 1-bromobutane, gắn vào carbon số 2 cho ra 2-bromobutane, các vị trí còn lại trùng nhau do đối xứng, vậy mạch thẳng cho 2 đồng phân. Trên mạch nhánh 2-methylpropane, gắn bromine vào nhóm CH₂ cho ra 1-bromo-2-methylpropane, gắn vào carbon giữa cho ra 2-bromo-2-methylpropane, vậy mạch nhánh cho 2 đồng phân. Cộng lại: 2 + 2 = 4. Đáp số: C₄H₉Br có 4 đồng phân.
Kết quả này giống hệt với C₄H₉Cl, vì số đồng phân chỉ phụ thuộc vào mạch carbon và vị trí của halogen, không phụ thuộc vào halogen đó là chlorine hay bromine hay iodine. Em có thể áp dụng cùng một cách đếm cho C₃H₇Br, đáp số cũng là 2 đồng phân là 1-bromopropane và 2-bromopropane, hay cho C₅H₁₁Br, đáp số cũng là 8 đồng phân. Đây là một quy luật rất tiện lợi: khi đề bài đổi halogen mà giữ nguyên gốc hydrocarbon thì số đồng phân không đổi, em chỉ cần thay tên chlorine thành bromine trong đáp án.
5 lỗi sai thường gặp khi đếm số đồng phân dẫn xuất halogen
Lỗi 1: Quên mạch nhánh, chỉ đếm đồng phân trên mạch thẳng. Ví dụ với C₄H₉Cl, nhiều em chỉ đếm được 1-chlorobutane và 2-chlorobutane rồi kết luận có 2 đồng phân, bỏ qua hai đồng phân của mạch nhánh. Cách tránh: luôn viết ra tất cả các mạch carbon trước khi gắn halogen, với 4 carbon thì có 2 mạch, với 5 carbon thì có 3 mạch.
Lỗi 2: Đếm thừa do quên tính đối xứng của mạch. Ví dụ trên mạch butane thẳng, gắn chlorine vào carbon số 1 và carbon số 4 cho ra cùng một chất, gắn vào carbon số 2 và carbon số 3 cũng cho ra cùng một chất, nên mạch thẳng chỉ có 2 đồng phân chứ không phải 4. Cách tránh: sau khi gắn halogen vào một vị trí, hãy tự hỏi vị trí đối xứng của nó có cho ra chất mới không, nếu không thì đừng tính thêm.
Lỗi 3: Tìm công thức đóng để tính số đồng phân dẫn xuất halogen. Không có công thức đóng dạng tổng quát cho dạng bài này trong sách giáo khoa, mọi công thức tự nghĩ ra đều sẽ sai ở một trường hợp nào đó. Cách tránh: đếm bằng phương pháp hai bước, viết ra từng công thức cấu tạo, chậm mà chắc.
Lỗi 4: Nhầm lẫn giữa đồng phân mạch carbon với đồng phân vị trí halogen. Hai đồng phân 1-chlorobutane và 2-chlorobutane khác nhau ở vị trí chlorine nhưng cùng một mạch carbon, còn 1-chlorobutane và 1-chloro-2-methylpropane khác nhau ở mạch carbon. Cách tránh: đếm theo đúng thứ tự hai bước, đổi mạch trước, đổi vị trí sau, và ghi rõ mỗi đồng phân thuộc mạch nào.
Lỗi 5: Viết sai công thức cấu tạo thu gọn của đồng phân mạch nhánh. Ví dụ viết 2-chloro-2-methylpropane thành (CH₃)₂CHClCH₃ là sai, vì công thức đúng là (CH₃)₃CCl, chlorine gắn vào carbon giữa cùng với ba nhóm methyl. Cách tránh: vẽ mạch carbon ra giấy trước khi viết công thức thu gọn, đếm đủ số nguyên tử carbon trong công thức vừa viết.
Bài tập tự luyện: 5 câu trắc nghiệm số đồng phân dẫn xuất halogen
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C₃H₇Cl có bao nhiêu đồng phân?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Câu 2: Ứng với công thức phân tử C₄H₉Cl có bao nhiêu đồng phân?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Câu 3: Chất nào sau đây KHÔNG phải là đồng phân của C₄H₉Cl?
A. 1-Chlorobutane
B. 2-Chlorobutane
C. 1-Chloro-2-methylpropane
D. 1-Chloropentane
Câu 4: Ứng với công thức phân tử C₅H₁₁Cl có bao nhiêu đồng phân?
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9
Câu 5: Ứng với công thức phân tử C₂H₅Cl có bao nhiêu đồng phân?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
| Câu | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
|---|---|---|---|---|---|
| Đáp án | B | C | D | C | A |
Câu 1 — Đáp án B. C₃H₇Cl chỉ có một mạch carbon là propane, trên mạch này chlorine có hai vị trí khác nhau là carbon đầu mạch cho ra 1-chloropropane và carbon giữa cho ra 2-chloropropane, vậy có 2 đồng phân. Đáp án A sai vì ngoài 1-chloropropane còn có 2-chloropropane. Đáp án C sai vì gắn chlorine vào carbon số 3 trùng với gắn vào carbon số 1 do mạch đối xứng. Đáp án D sai vì không có đồng phân thứ ba và thứ tư nào.
Câu 2 — Đáp án C. C₄H₉Cl có 4 đồng phân: mạch thẳng cho 1-chlorobutane và 2-chlorobutane, mạch nhánh cho 1-chloro-2-methylpropane và 2-chloro-2-methylpropane, tổng cộng 2 + 2 = 4. Đáp án A sai vì đó chỉ là số đồng phân của mạch thẳng, chưa tính mạch nhánh. Đáp án B sai vì không có cách đếm đúng nào cho ra 3. Đáp án D sai vì không có đồng phân thứ năm, mọi vị trí chlorine còn lại đều trùng với một trong bốn chất đã kể.
Câu 3 — Đáp án D. 1-Chloropentane có công thức phân tử C₅H₁₁Cl, không phải C₄H₉Cl, nên không thể là đồng phân của C₄H₉Cl. Đáp án A đúng vì 1-chlorobutane là CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, có công thức C₄H₉Cl. Đáp án B đúng vì 2-chlorobutane là CH₃CH₂CHClCH₃, cũng có công thức C₄H₉Cl. Đáp án C đúng vì 1-chloro-2-methylpropane là (CH₃)₂CHCH₂Cl, cũng có công thức C₄H₉Cl.
Câu 4 — Đáp án C. C₅H₁₁Cl có 8 đồng phân: mạch n-pentane cho 3 vị trí chlorine, mạch isopentane cho 4 vị trí, mạch neopentane cho 1 vị trí, tổng cộng 3 + 4 + 1 = 8. Đáp án A sai vì 6 là số lượng khi quên mất hai đồng phân của mạch isopentane. Đáp án B sai vì 7 là số lượng khi quên mất đồng phân duy nhất của mạch neopentane. Đáp án D sai vì không có đồng phân thứ chín nào, mọi vị trí chlorine còn lại đều trùng với một trong tám chất đã kể.
Câu 5 — Đáp án A. C₂H₅Cl chỉ có 1 đồng phân là chloroethane CH₃CH₂Cl, vì hai carbon của ethane hoàn toàn đối xứng nhau nên gắn chlorine vào carbon nào cũng cho ra cùng một chất. Đáp án B sai vì không có vị trí thứ hai nào khác biệt. Đáp án C và D sai vì phân tử chỉ có hai carbon nên không thể có nhiều đồng phân như vậy.
Câu hỏi thường gặp về số đồng phân dẫn xuất halogen
Câu hỏi 1: Vì sao dẫn xuất halogen không có công thức đóng như arene? Vì số đồng phân dẫn xuất halogen phụ thuộc vào cả số mạch carbon lẫn vị trí của halogen trên mỗi mạch, mà số mạch carbon lại tăng lên không theo quy luật đơn giản nào khi thêm carbon. Arene có vòng benzene cố định nên số cách sắp xếp nhóm thế tuân theo quy luật bình phương, còn dẫn xuất halogen mạch hở thì không có quy luật như vậy.
Câu hỏi 2: Đổi chlorine thành bromine thì số đồng phân có đổi không? Không, số đồng phân chỉ phụ thuộc vào mạch carbon và vị trí của halogen, không phụ thuộc vào halogen đó là chlorine, bromine hay iodine. Ví dụ C₄H₉Br cũng có 4 đồng phân giống hệt C₄H₉Cl, chỉ khác tên gọi.
Câu hỏi 3: Làm thế nào để biết mình đã liệt kê đủ đồng phân? Em đếm theo đúng hai bước: viết ra hết các mạch carbon rồi mới gắn halogen lên từng mạch, sau đó cộng số đồng phân của các mạch lại. Nếu em bỏ qua bước viết mạch mà gắn halogen ngay thì rất dễ thiếu cả một nhóm đồng phân của mạch nhánh.
Câu hỏi 4: Hai chất 1-chlorobutane và 2-chlorobutane khác nhau ở điểm nào? Hai chất này khác nhau ở vị trí của nguyên tử chlorine trên mạch carbon: 1-chlorobutane có chlorine ở carbon đầu mạch, còn 2-chlorobutane có chlorine ở carbon thứ hai. Vì vậy chúng có nhiệt độ sôi khác nhau và tham gia phản ứng với tốc độ khác nhau, dù có cùng công thức phân tử C₄H₉Cl.
Câu hỏi 5: Dẫn xuất halogen có nhiều đồng phân thì có ý nghĩa gì trong thực tế? Trong thực tế, mỗi đồng phân là một chất riêng với tính chất riêng, ví dụ 2-chloro-2-methylpropane phản ứng nhanh hơn hẳn 1-chlorobutane trong phản ứng thế, nên khi tổng hợp một chất cụ thể, người ta phải chọn đúng đồng phân cần dùng, không thể dùng lẫn lộn.
Kết luận
Số đồng phân dẫn xuất halogen không có công thức đóng, nhưng lại có một phương pháp hai bước rất chắc chắn: bước một là đổi mạch carbon, bước hai là đổi vị trí halogen trên mỗi mạch, rồi cộng số đồng phân của các mạch lại. Bốn ví dụ trong bài đã đi qua đủ các trường hợp, từ C₂H₅Cl chỉ có 1 đồng phân, C₃H₇Cl có 2 đồng phân, C₄H₉Cl có 4 đồng phân, đến C₅H₁₁Cl có 8 đồng phân với ba mạch carbon. Nếu em làm đúng cả năm câu trắc nghiệm thì dạng bài này đã nằm trong tay em. Năm bài công thức Hóa học 11 trong đợt này đến đây là kết thúc, từ hiệu suất tổng hợp NH₃ qua cách lập công thức phân tử và công thức đơn giản nhất, đến cách đếm đồng phân arene và dẫn xuất halogen, em đã có trong tay một bộ công cụ đầy đủ để xử lí các dạng bài tính toán và đếm đồng phân trong đề kiểm tra sắp tới.